2017執業藥師中藥學專業知識一高頻考點

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中藥學是研究中藥的基本理論和臨牀應用的學科,是中醫藥各專業的基礎學科之一。應屆畢業生考試網小編為大家搜索整理了2017執業藥師中藥學專業知識一高頻考點,希望對大家有所幫助。

2017執業藥師中藥學專業知識一高頻考點

 一、基本內容

(一)定義

生物鹼是存在於生物界的一類含氮有機化合物,多數具有複雜的氮雜環結構,大多氮原子在環內,具有鹼性和顯著的生物活性。

(二)分佈

生物鹼在不同植物中含量差別較大。存在於大多數植物組織中,但可能集中於某一部位。不同地區、不同採集時間含量都有差別。

同一科、屬植物會含有類似結構的生物鹼。

1、生物鹼多以有機酸鹽形式存在,如檸檬酸鹽、草酸鹽、酒石酸鹽、琥珀酸鹽等。

2、少數以無機酸鹽形式存在,如鹽酸小檗鹼、硫酸嗎啡等。

3、少數鹼性極弱的生物鹼以遊離態存在,如那可丁。

4、極少數生物鹼以苷類、N-氧化物等形式存在。

(三)生物鹼的分類及結構特徵

按氮原子所在基本母核化學結構分類

1、吡啶類生物鹼 來源於賴氨酸

(1)簡單吡啶類:很多呈液態。檳榔中的檳榔鹼、檳榔次鹼,煙草中的煙鹼,胡椒中的胡椒鹼等。

(2)雙稠哌啶類:如苦蔘中的苦蔘鹼、氧化苦蔘鹼,野決明中的金雀花鹼等。

2、莨菪烷類生物鹼 來源於鳥氨酸

3、異喹啉類生物鹼 來源於苯丙氨酸和酪氨酸系,

具有異喹啉或四氫異喹啉的基本母核

(1)簡單異喹啉:鹿尾草中降血壓成分薩蘇林

(2)苄基異喹啉

①1-苄基異喹啉

②雙苄基異喹啉

③原小檗鹼類 分為小檗鹼類和原小檗鹼類。如:小檗鹼(季銨鹼),延胡索乙素(叔胺鹼)

④嗎啡烷類 具有部分飽和的菲核。如:嗎啡和可待因(鎮痛、鎮咳,成癮)

4、吲哚類生物鹼

5、有機胺類生物鹼

N不在雜環內,在環外。如:麻黃鹼、秋水仙鹼,益母草鹼等。

在常温下為液態的生物鹼是

A、煙鹼

B、咖啡鹼

C、麻黃鹼

D、檳榔鹼

E、 苦蔘鹼

 二、 生物鹼的理化性質

(一)性狀

小分子生物鹼和液態生物鹼(如:煙鹼、檳榔鹼)有揮發性。個別具有昇華性(如:咖啡因、川芎嗪)。

(二)旋光性

大多數生物鹼有旋光性,多呈左旋。旋光性與生理活性密切相關。一般左旋體強

(三)溶解性

1、遊離生物鹼

(1)親脂性生物鹼:遊離的仲胺、叔胺

(2)親水性生物鹼:

季銨型生物鹼(厚朴鹼,小檗鹼);

具有半極性的N-氧化物結構的生物鹼(氧化苦蔘鹼); 分子較小且鹼性較強的生物鹼(麻黃鹼、煙鹼)既可溶於水,又可溶於氯仿;酰胺鹼(秋水仙鹼、咖啡鹼)在水中有一定的溶解度。

(3)特殊生物鹼:脂溶性的酚性生物鹼(嗎啡)可溶於氫氧化鈉;具有羧基的生物鹼(檳榔次鹼)可溶於碳酸氫鈉。具有內酯(喜樹鹼)或內酰胺的生物鹼可溶於熱的氫氧化鈉;

但有特例,嗎啡難溶於氯仿、乙醚;石蒜鹼難溶於有機溶劑,溶於水;喜樹鹼只溶於酸性氯仿。

2、生物鹼鹽

生物鹼多數可以酸溶鹼沉,鹼性弱的不行。

生物鹼鹽一般易溶於水,可溶於醇。但在水中的溶解度有差異。一般無機酸鹽的水溶性大於有機酸鹽;無機酸鹽中含氧酸鹽的水溶性大於滷代酸鹽。小分子有機酸鹽的水溶性大於大分子有機酸鹽。

(四)鹼性

1、鹼性強弱

鹼性的強度用它共軛酸的pKa值表示。 pKa值越大,鹼性越強。

pKa<2為極弱鹼,

pKa2~7為弱鹼,

pKa7~11為中強鹼,

pKa>11為強鹼。

2、生物鹼鹼性強弱與分子結構的關係

(1)氮原子的雜化方式 SP3> SP2> SP

(2)電效應

①誘導效應 吸電子誘導效應使鹼性減弱,常見吸電子基:苯基、羰基、羥基、雙鍵、醚鍵、酯鍵;供電子誘導效應使鹼性增強,常見供電子基:烷基。

②共軛效應一般使鹼性減弱

常見有苯胺和酰胺兩種形式。

(3)空間效應使鹼性減弱。

莨菪烷類;麻黃鹼和甲基麻黃鹼。

(4)氫鍵效應

當生物鹼成鹽後,氮原子附近如有羥基、羰基,並處於有利於形成穩定的分子內氫鍵時,氮上的質子不易離去,鹼性增強。

如:鈎藤鹼的`鹼性比異構藤鹼強。

(五)沉澱反應

1、常用沉澱試劑

碘化鉍鉀(黃色至橘紅色沉澱)、碘化汞鉀(類白色沉澱)、碘-碘化鉀(紅棕色沉澱)、硅鎢酸(灰白色或淡黃色沉澱)。苦味酸(中性條件下,黃色沉澱)。雷氏銨鹽與季銨鹼生成紅色沉澱。

2、沉澱反應的條件和陽性結果的判定

(1) 在酸水條件下進行

(2)需用3種以上試劑分別進行反應

注意假陽性的干擾。它們是酸水浸出液中的蛋白質、多肽、鞣質。所以進行沉澱反應前,要淨化。

還有麻黃鹼、嗎啡等不與生物鹼沉澱試劑反應。

(六)顯色反應

Mandelin

Macquis

Frohde

下列生物鹼鹼性最強的是

A.酰胺

B.季銨

C.仲胺

D.伯胺

E.吡咯類

莨菪鹼(A)、山莨菪鹼(B)、東莨菪鹼(C)的鹼性順序為

A、A>B>C

B、A>C>B

C、B> A>C

D、C>B>A

E、 B>C>A

生物鹼PKa值表示的是

A.生物鹼的熔點高低

B.生物鹼的溶解度大小

C.生物鹼的沸點高低

D.生物鹼的鹼性強弱

E. 生物鹼的折光率大小

可溶於水的生物鹼

A.薄荷油

B.小檗鹼

C.莪術油

D.穿心蓮內酯

E. 東茛菪鹼

A.季銨生物鹼

B.伯胺生物鹼

C.仲胺生物鹼

D.叔胺生物鹼

E. 酰胺生物鹼

1.鹼性最強的生物鹼是

2.鹼性最弱的生物鹼是

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