《認識有機化合物》高一下冊化學知識點
一、有機化合物的分類
1.按碳的骨架分類
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2.按官能團分類
(1)官能團:決定化合物特殊性質的原子或原子團
又:鏈狀烴和脂環烴統稱為脂肪烴。
二、有機化合物的結構特點
1.有機化合物中碳原子的成鍵特點
(1)碳原子的結構特點
碳原子最外層有4個電子,能與其他原子形成4個共價鍵。
(2)碳原子間的結合方式
碳原子不僅可以與氫原子形成共價鍵,而且碳原子之間也能形成單鍵、雙鍵或三鍵。多個碳原子可以形成
長短不一的碳鏈和碳環,碳鏈和碳環也可以相互結合,所以有機物種類紛繁,數量龐大。
2.有機化合物的同分異構現象
(1)概念
化合物具有相同的分子式,但具有不同結構的現象叫同分異構現象。具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。
(2)同分異構體的類別
①碳鏈異構:由於分子中烷基所取代的位置不同產生的同分異構現象,如正丁烷和異丁烷;
②位置異構:由於官能團在碳鏈上所處的位置不同產生的同分異構現象,如1-丁烯和2-丁烯;
③官能團異構:有機物分子式相同,但官能團不同產生的異構現象,如乙酸和甲酸甲酯;
④給信息的其他同分異構體:順反異構,對映異構。
3.同分異構體的書寫方法
(1)同分異構體的書寫規律
①烷烴
烷烴只存在碳鏈異構,書寫時應注意要全面而不重複,具體規則如下:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間,往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、鄰、間。
②具有官能團的有機物
一般書寫的順序:碳鏈異構→位置異構→官能團異構。
③芳香族化合物
取代基在苯環上的相對位置具有鄰、間、對3種。
(2)常見的幾種烴基的異構體數目
①―C3H7:2種
②―C4H9:4種
(3)同分異構體數目的判斷方法
①基元法
如丁基有四種,則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構體。
②替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構體,四氯苯也有三種同分異構體(將H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一種,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一種。
③等效氫法
等效氫法是判斷同分異構體數目的重要方法,其規律有:
a.同一碳原子上的氫等效;
b.同一碳原子上的甲基氫原子等效;
位於對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。
研究有機化合物一般要經過的幾個基本步驟:
(1)用重結晶、蒸餾、萃取等方法對有機物進行分離、提純;
(2)對純淨的有機物進行元素分析,確定實驗式;
(3)可用質譜法測定相對分子質量,確定分子式;
(4)可用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機物中的官能團和各類氫原子的數目,確定結構式。
三、有機化合物的命名
1.烷烴的習慣命名法
2.有機物的系統命名法
(1)烷烴命名
①烷烴命名的基本步驟
選主鏈、稱某烷;編號位,定支鏈;取代基,寫在前;標位置,短線連;不同基,簡到繁;相同基,合併算。
②原則
A.最長、最多定主鏈
a.選擇最長碳鏈作為主鏈。
b.當有幾個不同的碳鏈時,選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。
B.編號位要遵循“近”、“簡”、“小”
a.以離支鏈較近的主鏈的一端為起點編號,即首先要考慮“近”。
b.有兩個不同的支鏈,且分別處於距主鏈兩端同近的位置,則從較簡單的支鏈一端開始編號。即同“近”,考慮“簡”。
若有兩個相同的支鏈,且分別處於距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個方向編號,可得兩種不同的編號系列,兩系列中各位次和最小者即為正確的編號,即同“近”、同“簡”,考慮“小”。
c.寫名稱
按主鏈的碳原子數稱為相應的某烷,在其前寫出支鏈的位號和名稱。原則是:先簡後繁,相同合併,位號指明。阿拉伯數字用“,”相隔,漢字與阿拉伯數字用“”連接。
(2)烯烴和炔烴的命名
①選主鏈:將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈,作為“某烯”或“某炔”。
②編號位:從距離雙鍵或三鍵最近的一端對主鏈碳原子編號。
③寫名名稱:將支鏈作為取代基,寫在“某烯”或“某炔”的前面,並用阿拉伯數字標明雙鍵或三鍵的位置。
(3)苯的同系物命名
①苯作為母體,其他基團作為取代基
例如:苯分子中的氫原子被甲基取代後生成甲苯,被乙基取代後生成乙苯,如果兩個氫原子被兩個甲基取代後生成二甲苯,有三種同分異構體,可分別用鄰、間、對錶示。
②將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號,選取最小位次給另一個甲基編號。
四、研究有機物的一般步驟和方法
1.研究有機物的基本步驟
2.元素分析與相對分子質量的測定
(1)元素分析
①定性分析
用化學方法鑑定有機物分子的元素組成
②定量分析
將一定量有機物燃燒後分解為簡單無機物,並測定各產物的量從而推算出有機物分子中所含元素原子的最簡單整數比。
③李比希氧化產物吸收法
用CuO將僅含C、H、O元素的有機物氧化後,產物H2O用無水CaCl2吸收,CO2用KOH濃溶液吸收,計算出分子中碳、氫原子在分子中的含量,其餘的為氧原子的含量。
(2)相對分子質量的測定――質譜法
①原理
樣品分子分子離子和碎片離子到達檢測器的時間因質量不同而先後有別質譜圖
②質荷比:分子離子與碎片離子的相對質量與其電荷的比值。最大的數據即為有機物的相對分子質量。
3.分子結構的鑑定
(1)結構鑑定的.常用方法
①化學方法:利用特徵反應鑑定出官能團,再製備它的衍生物進一步確認。
②物理方法:質譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振譜等。
(2)紅外光譜(IR)
當用紅外線照射有機物分子時,不同官能團或化學鍵吸收頻率不同,在紅外光譜圖中處於不同的位置。
(3)核磁共振氫譜
①處在不同化學環境中的氫原子在譜圖上出現的位置不同;
②吸收峯的面積與氫原子數成正比。
4.有機化合物分子式的確定
(1)元素分析
①碳、氫元素質量分數的測定
最常用的是燃燒分析法。將樣品置於氧氣流中燃燒,燃燒後生成的水和二氧化碳分別用吸水劑和鹼液吸收,稱重後即可分別計算出樣品中碳、氫元素的質量分數。
②氧元素質量分數的確定
(2)確定有機物分子式的規律
①最簡式規律
最簡式相同的有機物,無論多少種,以何種比例混合,混合物中元素質量比例相同。
要注意的是:
a.含有n個碳原子的飽和一元醛與含有2n個碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式。
b.含有n個碳原子的炔烴與含有3n個碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。
②相對分子質量相同的有機物
a.含有n個碳原子的醇與含(n-1)個碳原子的同類型羧酸和酯。
b.含有n個碳原子的烷烴與含(n-1)個碳原子的飽和一元醛。
③“商餘法”推斷烴的分子式(設烴的相對分子質量為M)
a.得整數商和餘數,商為可能的最大碳原子數,餘數為最小的氫原子數。
b.的餘數為0或碳原子數大於或等於氫原子數時,將碳原子數依次減少一個,每減少一個碳原子即增加12個氫原子,直到飽和為止。
5.有機物分離提純常用的方法
(1)蒸餾和重結晶
(2)萃取分液
①液――液萃取:利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同,將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。
②固――液萃取:用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。
(3)色譜法
①原理:利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同,分離、提純有機物。
②常用吸附劑:碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等