2016年執業藥師《藥物化學》考點:脂溶性維生素
來源:文萃谷 3.1W
脂溶性維生素是指不溶於水而溶於脂肪及有機溶劑的維生素,包括維生素A、維生素D、維生素E、維生素K。脂溶性維生素可在體內大量貯存,主要貯存於肝臟部位,因此攝入過量會引起中毒。
一、維生素A醋酸酯
化學名:(全反式)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-環己烯-1-基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇醋酸酯
1.立體結構:
①共軛多烯,側鏈四個雙鍵
②理論16個順反異構體,實有6個
③順式異構體中只有2Z(順)-型和6Z -型較為穩定
④所有立體異構體中,全反式的活性最強,其餘活性均低
⑤側鏈的雙鍵必需與環己烯共軛才有活性
2.性質:
①易氧化,生成呋喃型氧化物,空氣中自動氧化(應鋁容器、充氮氣、封閉、避光等)
②丙烯型醇結構,遇酸易發生脱水反應,生成脱水維生素A,活性降低
③長期儲存異構化為順式異構體,活性降低
④代謝:體內被酶催化水解成維生素A,進而氧化成視黃醛、視黃酸
3.臨牀作用:夜盲症、角膜軟化、皮膚乾裂、粘膜抗感染,預防和治療癌症
二、維生素D3
化學名:9,10-開環膽甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇
體內代謝活化過程:
三、阿法骨化醇
代謝生成骨化三醇產生活性
老人補鈣
四、維生素D2
①結構22雙鍵,24甲基,故穩定性低於D3
②與VD3相同,代謝活化(1、25羥化)
③對光敏感,失活
五、維生素E
化學名: (±) -2,5,7,8-四甲基-2-(4,8,12- 三甲基十三烷基)-6- 苯並二氫吡喃醇醋酸酯。
①黃色透明粘稠液體
②4,8,12叔碳原子易自動氧化,避光保存
③酯的結構易水解得到α-生育酚
④習慣流產、不育、肌營養不良、抗衰老
六、維生素K3
①水溶液在甲萘醌、亞硫酸氫鈉間存在動態平衡
②主要凝血作用,肝功能不良改用維生素K1